On, Ridge, gra na gitarze tak, że porusza każdego. Ale jego utworom brakuje jednego: tekstów. Gdy zauważa dziewczynę z sąsiedztwa śpiewającą do jego muzyki, postanawia ją bliżej poznać.
Ona, Sydney, ma poukładane życie: studiuje, pracuje, jest w stabilnym związku. Wszystko to rozpada się na kawałki w ciągu kilku godzin.
Wkrótce tych dwoje odkryje, że razem mogą stworzyć coś wyjątkowego. Dowiedzą się także, jak łatwo złamać czyjeś serce…
"Maybe Someday" to opowieść o ludziach rozdartych między „może kiedyś” a „właśnie teraz”, o emocjach ukrytych między słowami i o muzyce, którą czuje się całym ciałem.